Para el heredero del líder colombiano, Sinatra era mejor distribuyendo drogas que cantando.
Esta no es la primera vez que se relaciona a la estrella conocida como "La voz" con el ambiente delictivo.
Se dice que tenía estrechas relaciones con Lucky Luciano, una de las figuras emblemáticas del crimen organizado. Si bien nunca se lo pudo conectar directamente con operaciones ilícitas de la mafia, el FBI vigiló a Sinatra de forma constante y recopiló un gordo expediente del cantante.
Según cuenta el libro The Life, de Anthony Summers y Robbyn Swan, publicado en 2005, a mediados de los 40, Sinatra fue interceptado en la aduana cuando intentaba llevar tres millones y medio de dólares en efectivo a Luciano, quien se encontraba en ese momento en La Habana.
Otro amigo del artista fue Sam Giancana, jefe de la mafia de Chicago, quien ha sido ligado en diferentes niveles con las muertes de Marilyn Monroe y John Kennedy.