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Nannini disputó su mejor temporada en 1989, donde ganó en Japón y fue sexto en el campeonato. En 1990, obtuvo algunos podios y estuvo en conversaciones con Ferrari para hacerse con un asiento en 1991, pero terminó rechazando la oferta por considerar que el contrato de un año era demasiado escaso.
Posteriormente, un accidente de helicóptero a finales de ese mismo año, donde tuvieron que colocarle un brazo ortopédico y salvo su vida de milagro, puso fin a su carrera en la F1.
En 1993, Nannini se sumó al programa oficial de Alfa Romeo en el DTM, donde tuvo un pasó exitoso. Sin embargo, luego se abocó a las categorías de GT de la mano de Mercedes Benz.
Luego de un impasse prolongado, el italiano regresó a las pistas en 2006 y 2007, donde corrió como invitado en el International GT Open.
Después del accidente en helicóptero, Nannini se puso a trabajar en la empresa familiar "Pasticcerie Nannini" fundada por su abuelo, pero no tuvo éxito, ya que llevó a la compañía a la quiebra.
Ahora, el nacido en Siena es acusado de no haber pagado impuestos durante años, lo cual le generó una deuda de 1,2 millones de euros, según refleja un diario italiano. Estas acusaciones están sostenidas por la desaparición de las cuentas de la empresa.
Por esta situación, Nannini deberá enfrentar a un juez en mayo. Alex es el hermano menor de la cantante Gianna Nannini, famosa por haber interpretado una de las mejores canciones de los mundiales como fue la de Italia 90.